2000年他再度主演王家卫的电影《花样年华》,饰演“周慕云”一角,荣获了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖,并再度荣获金像奖最佳男主角奖;2002年在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的警察“陈永仁”,获得金像奖和金马奖的最佳男主角奖。同年,他还在张艺谋的“武侠巨制”《英雄》中饰演一名江湖刺客“残剑”;2003年在香港“尖沙咀星光大道”留下手印;2004年出演王家卫的《2046》;2006年被评为国家一级演员;2007年出演李安的《色·戒》;2008年他在吴宇森的《赤壁》中饰演“周瑜”一角;2011年梁朝伟与王家卫合作影片《一代宗师》;2013年因钓鱼岛事件拒演了黑泽清执导的合拍片《1905》;2014年2月,受邀担任第64届柏林电影节的评委和颁奖嘉宾。