1999年7月3日驾车闲逛的高晓松,在对外经贸大学的门口见到了沈欢,并一见钟情。第二天,经过他们俩共同的朋友的介绍,两个人相识并相恋。又过了三天,高晓松向沈欢求婚成功。1999年11月23日,两人正式领取了结婚证。不过,因为各种各样的原因,三年后,这段婚姻结束了。
2008年,定居美国期间与在美国留学的80后女孩徐粲金结婚,年底两人生下了一个女儿。其实两人真正相识在深圳小姐大赛。徐粲金那时的名字还叫“徐姗姗”,而高晓松正是这个比赛的评委。那一年高晓松36岁,徐粲金仅17岁。2014年6月28日,高晓松发布离婚声明,已与设计师妻子徐粲金于2013年6月签署离婚协议。
目前高晓松未再结婚。
2011年11月8日凌晨,因醉驾被判六个月拘役的高晓松从北京东城区看守所获释。2010年有个帖子疯传网络。最先爆出该料的网名内容写得十分“精彩”:“发现我男人的电脑有跟别的娘们儿激情视频……话说那个女主角我本来不认识,就一直在感叹身材不错皮肤也不错,连破腹产肚子上的疤都很粉嫩,后来发现是某热门选秀节目评委的80后老婆。”