同年,参演《好雨时节》2013年,郑雨盛与薛景求、韩孝珠参演犯罪片《监视者们》,首次挑战反面角色,饰演孤独而冷酷的犯罪首领“詹姆斯”,该影片讲述了警局监视班刑警们追捕以郑雨盛为首的犯罪组织的故事,郑雨盛获得第50届电影最佳男演员奖提名和第34届最佳男配角奖提名,2014年,执导《杀手面前的老人》,该影片讲述的是接到杀人委托的杀手,一步步追查目标直到要执行任务之前这段时间里发生的故事。
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