1998年 吴彦祖与Maggie Q合作电影《特警新人类》而相恋,未几大方公开恋情,拍拖两年因有第三者介入致分手。 2002年 吴彦祖与Lisa S。被踢爆拍拖,但一直否认恋情,至翌年才公开关系。 2003年 传周嘉玲介入吴彦祖和Lisa S。之间,但姐弟恋难以维系,最终分手收场,但遭女方否认。 2003年 传吴彦祖拍摄《Miss杜十娘》期间力追李嘉欣,不时在片场大讲不文笑话逗伊人开心。 2005年 有传杨千嬅自2002年与吴彦祖合作《新扎师妹》后,已对男方有意,力追三年后终以真情打动男方,陷入三角关系。 2008年 吴彦祖到台湾时,相约林熙蕾吃饭,及后Lisa S。和林熙蕾出席同一活动搂搂抱抱,被指刻意扮好友。 2008年 吴彦祖与舒淇合作无间,多年来屡传绯闻,至2008年11月被拍到结伴到苏豪区吃饭,密会近两小时。
吴彦祖与Maggie Q 吴彦祖高调宣布老婆怀孕,令人想起吴彦祖和前女友Maggie Q的一段情。Maggie Q曾与吴彦祖交往二年多,Maggie Q一直对吴彦祖念念不忘。但据吴彦祖婚后回忆,当年曾觉得女生很烦,化妆上街要让他等2个小时,还要让他买珠宝、名牌;再加上对方常激怒他,跟他吵架,最后他下定决心分手。