1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜,26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子,只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子,杨楠也支持她,担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后,何赛飞的儿子出生。在她十六岁的时候,越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映,何赛飞看完后常回家给父亲学上几段,原本做文化工作的父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。1982年何赛飞考入浙江岱山越剧团。1983年调入浙江小百花越剧团。1985年何赛飞从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业。1986年导演谢铁骊启动电影《红楼梦》,共六部八集的电影拍摄历时3年,招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员,何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉,这是她走上银幕的开始。1994年何赛飞拍摄了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中,她饰演青楼女子小萼,演得不温不火、恰当好处,这部影片也进一步提高了她的知名度。