1998年吴卓羲参加TVB第七期跳舞艺员训练班,2000年他由古天乐推荐入读TVB艺员训练班第一期;12月成为TVB全经理人合约艺人。2003年参演清装武侠剧《英雄·刀·少年》饰演王五;10月在吴镇宇、马德钟、陈慧珊主演的时装剧《冲上云霄》中饰演言行不拘小节的唐亦风2004年7月与林峰、李倩、杨怡共同主演古装武侠剧《大唐双龙传》,在剧中饰演外冷内热的徐子陵,并凭借此剧获得万千星辉颁奖典礼飞跃进步男艺员奖。2005年2月出演根据《西厢记》改编而成的古装剧《西厢奇缘》,在剧中饰演书生张君瑞;4月主演黄伟声监制的励志剧《学警雄心》,在剧中饰演领悟力强的钟立文;8月签约BMA做歌手;8月15日与马德钟、郭可盈合作拍摄的时装商战剧《酒店风云》播出,在剧中饰演王启杰;8月25日主演的爱情片《拥抱每一刻花火》上映 ;12月发行个人首张音乐专辑《特快通行》,成为首位出唱片的四小生,并凭借该专辑获得十大劲歌金曲最受欢迎男新人银奖。