在作曲方面,他擅长将香港当地的民间小调与西方主流音乐巧妙结合,进入20世纪80年代,他甚至在歌曲中加入摇滚元素;在歌词方面,文学修养较高的许冠杰喜欢用平实而富于哲理的歌词来表达朴素的情感。在演唱方面,许冠杰是标准的民谣唱腔,他不加任何修饰的唱法不仅动听,而且简单自然。许冠杰主演了多部喜剧电影,给观众留下了一个个插科打诨的人物形象,从他塑造的这些角色也可以看到香港喜剧电影的源头 。在电影《鬼马双星》中,许冠杰轻松幽默的表演风格颇受观众的好评,许氏风格的小人物喜剧也自此深入人心 。在电影《笑傲江湖》中,他把令狐冲的风流倜傥、放浪形骸演绎的十分到位,因此得到不少观众的认可。在电影《花田喜事》以及《水浒笑传》中,他分别扮演了周通和武松两个具有颠覆性的角色,搞笑表演较之以往也更加疯狂。