2000年冬天,传闻愈演愈烈。香港《东方新地》记者目睹梁朝伟与张曼玉在飞机上共盖一张毛毯,相互依偎,当灯光变暗之后,张曼玉把头轻轻靠在梁朝伟的肩膀上。多年以后,这位记者提到自己当年目击的那一幕,语气有些憾然:“他们应该曾经相爱过!”
2001年,张曼玉与梁朝伟在杭州拍摄《英雄》,再次为绯闻制造了温床。有记者表示,自己目击两人一起骑脚踏车出去赏花,按照该记者的分析,巨蟹座的梁朝伟不否认与处女座的张曼玉心灵契合,两人都不爱热闹,性格很合。
2005年3月,张曼玉和梁朝伟十指紧扣出席香港影视娱乐博览会(图),甜蜜亲热,轰动全场,两人当场获得“最期待银幕情侣奖”。一度传出刘嘉玲因此闹分手,但是7月又有媒体拍到梁朝伟和刘嘉玲在泰国度假,而且有报道指刘嘉玲还买了婴儿衣服,似有无尽暗示。
梁朝伟和张曼玉多次公开互相欣赏,两人的暧昧关系似乎让刘嘉玲很不是滋味。2008年,梁朝伟和刘嘉玲在不丹举行婚礼,据当时的媒体报道:“伟仔原本希望能邀张曼玉出席观礼,刘嘉玲对这个强劲的‘过气情敌’仍心存芥蒂,故极力阻止。很显然,即使已经‘打了胜仗’,刘嘉玲仍十分介意。”