2009年,在某期《星期天之夜》节目中被评为了2008年-2009年最倒霉的演员,原因是他从2008年开始就为了等一部电影开拍而接连推辞了包括灾难片《海云台》在内多部影片的出演邀请。11月,与朴艺珍、玄英主演爱情喜剧片《清潭菩萨》。
2010年1月,在水木剧《还想结婚的女人》中友情客串哈佛大学“海归”派Jerry前来欺骗朴真熙的老狐狸一角,其中收录在《remind》专辑里的主打曲《遗忘的离别》作为该剧插曲使用。2月11日,推出remake专辑《remind》在gaon排行榜设立的2月份最后一周音乐专辑综合排行榜上获得了冠军。3月,与罗文熙、金秀美、金惠玉联袂主演喜剧《奶奶强盗团》,饰演“教练”俊锡。11月,与严智媛主演爱情片《不良男女》,饰演误帮朋友做债务担保的刑警方极炫,该剧讲述了一对身负“不良”劣迹的男女欠债还情的喜剧故事。2012年4月,主演朝鲜剧 《池云修的逆转人生》,扮演恩姬粗鲁莽撞的弟弟池云修一角,该片为任昌丁自1991年在MBC出演电视剧后,时隔22年首次担任电视剧男一号。8月,与崔丹尼尔、吴达庶联袂主演了出道22年来第一部犯罪惊悚片《共谋者们》,扮演了犯罪团伙的头儿永奎。