虽然事业得意,但许晴的感情却一直是一波三折,至今还未解决婚姻大事。不过,她有过三段奇情。许晴大学阶段,与王志文首度合作拍了《南行记》。1992年,许晴拍摄电视剧《皇城根》时,和王志文正式牵手。1994年,许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》,但之后王志文突然离开了北京,到上海发展事业,这段恋情戛然而止。
1997年,许晴又恋上了”文化金融两栖大亨,诚成文化董事长“刘波。许晴的这位旧爱也有一份很彪悍的履历:14岁考入了武汉大学中文系,15岁出版了两本个人诗集,之后又考取北大哲学系博士生,师从季羡林先生学习东方哲学。据报道,许晴和刘波坠入情网时,刘波早已结婚,并有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了,才答应了刘波的离婚。2003年9月,有媒体报道刘波欠债数亿,在“监视居住”突然潜逃的新闻。在一次采访中,许晴公开承认了这段恋情,“我认识他的时候,他还在北大上学,是季羡林先生的关门弟子,他出事的时候,我们已经分开快两年了。分手,是因为做了商人以后,他开始膨胀起来,我很不喜欢”。