对于为什么要拍《上海王》这部电影?胡雪桦导演表示,是因为中国还没有这样的电影。作为其“三王”系列最后一部,《上海王》中,以奇女子筱月桂与三代上海王的爱恨情仇为经,以帮会变迁为纬,塑造了那个大时代里传奇人物的故事。谈及演员的选择,胡雪桦导演别有心得。他坦言,自己选角不按常规出牌,比如筱月桂,大众印象中会是妖艳的女人。他选角则希望相对质朴,只因这个女孩出身浦东乡下,其生存发展凭借的更多是本能。之所以选择余男、李梦共同饰演这个角色,就是因为找不到合适的演员,能展现这么长的人生跨度及转变;除此以外,像胡军饰演的常爷、秦昊饰演的黄佩玉、凤小岳饰演的混血儿余其扬、曹可凡饰演的胖师爷,都是基于对原有这类角色的突破。