2014年,4月25日,由周冬雨主演的《同桌的你》电影中国内地公映,上映九天票房即破三亿。周冬雨在影片中挑战17岁年龄跨度,演技被肯定且有大突破。5月10日,周冬雨主演的电影《同桌的你》获得“第21届北京大学生电影节组委会大奖”,内地最终收获4.6亿票房周冬雨也成为首个主演单片票房过4亿的90后女星。同年7月成为欧珀莱涌泉润肌系列代言人。9月7日,周冬雨与宁浩导演携新作《心花路放》亮相多伦多国际电影节,周冬雨作为该届华语电影人军团中年龄最小的明星亮相该电影节红毯,也受到了广泛关注,并登上了被誉为“好莱坞圣经”的美国综艺杂志《Variety》封面。9月,周冬雨接拍和孙红雷合作主演的电影《少年班》。12月,周冬雨与李准基跨国合作主演关锦鹏监制林育贤执导的爱情电影《西西里艳阳下》。
2015年1月16日,周冬雨主演的电影《暴走神探》在中国大陆上映。3月4日,周冬雨主演的《西西里艳阳下》在意大利正式杀青。3月8日和9日,周冬雨作为Chloé、Stella McCartney和Kenzo三个品牌秀场的唯一中国受邀女星亮相巴黎时装周头排看秀。3月13日,进组拍摄与梁家辉、佟大为合作主演的悬疑电影《冰河追凶》。3月19日,周冬雨主演的电影《少年班》举行定档发布会,宣布该电影定于6月19日全国上映。5月,周冬雨担纲3D动画电影《哆啦a梦:伴我同行》中成年静香的中文配音。6月16日,周冬雨在上海参加《少年班》首映发布会。6月19日,周冬雨主演的电影《少年班》在中国大陆上映。
周冬雨很有灵气。周冬雨的表演很优秀,她塑造的杨开慧可以说是影视作品中非常出色的一个。周冬雨各方面素质突出,有天赋,专业情况比较了解,考前做了充分准备;出镜效果好,为人处世也比较好,没有沾染一些坏习惯。