余文乐入行以来,曾传出与多位女星拍拖,当中公开承认拍拖只有卢巧音及吴雨霏。甚少谈及感情事的乐仔在《最佳男主角2》节目罕有地细说圈中四段情,以及经历多段关系,对爱情看法有何改变。
余文乐透过参演港台青春剧《青春@Y2K》而入行,入行后的第一位女友为《Y2K》拍档唐诗咏,他说两人仅属puppy love。其后他与歌星卢巧音发展一段极为瞩目的“姐弟恋”,由于当年两人分手后,卢巧音唱出大热分手歌《好心分手》,令人联想到这首歌与余文乐的关系,加上有报道指刚出道的余文乐靠卢巧音出位,令到他的形象一落千丈,被指为负心汉。