赫本的情史和她的人一样审慎而丰富多彩。24岁不到,她就和英国的富商詹姆斯-汉森订过婚(也终止于订婚),在要不要和梅尔-费勒结婚这件事上犹豫不决,曾经疯狂地,疯狂地爱上好莱坞的坏男孩威廉-霍尔登,偶尔和来自马萨诸塞州的参议员约翰-F。肯尼迪约会。(玛丽-盖勒格,肯尼迪办公室的秘书,回忆说,“当赫本走进办公室,整间屋子都被她的气场给震慑住了。她像天鹅一样优雅,带着一把长长的,纤细的,红色雨伞。”
另一方面,在她的童年时期,她已经经受了太多的生离死别,造成了骨子里头的没有安全感。在她的父亲离开她的母亲后,她终于认识到一个残酷的现实:"不管你最爱的是什么,你都会恐惧你将失去它。赫本和汉森一见钟情。赫本22岁,汉森28岁,6.4英尺高,出身于富裕的卡车制造业家庭,将来是家庭事业的继承人。二战中,从1939年到战争结束,他在威灵顿公爵军团英勇作战(17岁他参军入伍),转战于北非、意大利和希腊。