5岁时,莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时,他出现在他的第一部商业广告之中,那是为火柴盒汽车所做的广告。此后,他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时,他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出,扮演一个酗酒少年。之后,他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。
莱昂纳多保持着前进的动力,他做到了角色在情感和心理上的真实化表演,无论它是如何的丑陋,幼稚或是令人费解。通过他的脸庞,他的眼睛,他占据了整个屏幕,就像一个默片演员,他知道如何运用它们,也知道如何运用他的身体;他对于表演的收放有着天生的感悟。