1981年,新艺城电影公司决定启用新人阵容拍摄《彩云曲》,刘德华等无线艺人训练班的新人纷纷报名去甄选主角,但包括关之琳等人都败下阵来,最后决定的男主角是来自台湾的吴少刚,女主角是徐杰和庄静而,刘德华虽然落选,但仍和很多TVB的演员们合力客串完成了本片。1982年,在《投奔怒海》中首次以电影第二男主角亮相银幕,由许鞍华执导的《投奔怒海》并以此片获得第2届香港电影金像奖最佳新演员提名。1985年,与叶德娴主演的法庭剧情片《法外情》是其早期主演的影片中的一部作品,刘德华扮演一位年轻的律师。1988年,主演由王家卫执导的黑帮片《旺角卡门》,塑造了一个重情重义的江湖混混华仔形象,使其首次获得香港电影金像奖最佳男主角提名。1989年,主演由由向华胜、王晶联合执导的讲述兄弟情义的赌片《至尊无上》。1990年,他在陈木胜的导演处女作《天若有情》中饰演了小混混华Dee。1991年,连续出演了传记题材的影片《五亿探长雷洛传》系列,片中首次成功诠释巨大年龄跨度的人物,个人亦以此片第二度提名香港金像奖最佳男主角,系列中的两部作品香港票房亦累计至5300万。