2000年发行首张个人专辑《Jay》。2001年发行的专辑《范特西》奠定其融合中西方音乐的风格。2002年举行“The One”世界巡回演唱会。2003年成为美国《时代周刊》封面人物。2004年获得世界音乐大奖中国区最畅销艺人奖。2005年凭借动作片《头文字D》获得台湾电影金马奖、香港电影金像奖最佳新人奖。2006年起连续三年获得世界音乐大奖中国区最畅销艺人奖。2007年自编自导的文艺片《不能说的秘密》获得台湾电影金马奖年度台湾杰出电影奖。2008年凭借歌曲《青花瓷》获得第19届金曲奖最佳作曲人奖。2009年入选美国CNN评出的“25位亚洲最具影响力的人物”;同年凭借专辑《魔杰座》获得第20届金曲奖最佳国语男歌手奖。2010年入选美国《Fast Company》评出的“全球百大创意人物”。2011年凭借专辑《跨时代》再度获得金曲奖最佳国语男歌手奖,并且第4次获得金曲奖最佳国语专辑奖;同年主演好莱坞电影《青蜂侠》。