1998年10月,陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。陈可辛导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演,而吴君如凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。后来,两人一起庆功,而陈可辛借机向吴君如表达了爱慕之意。其实当时的陈可辛其貌不扬,追求过数位女演员均遭拒绝。自从和吴君如相识后,两人因为兴趣的相同,特别的投缘。后来,在吴君如的鼓励下,陈可辛创立了电影公司,经过一年多的努力,跻身亚洲顶级导演之列。在2003年12月13日晚,第40届台湾电影金马奖颁奖,吴君如凭着《金鸡》夺得最佳女主角。吴君如领奖时,流泪说要感谢监制陈可辛。等到吴君如回到香港后,陈可辛趁热打铁,拿出钻戒向她求婚。两人基本上确定了恋爱关系。但是,吴君如自始至终都没有答应要结婚。