2008年,彭于晏有两部电影上映,分别是由徐克执导,周迅、桂纶镁、张雨绮合作的 《女人不坏》,以及李鼎执导,大s、张孝全合作的《爱的发声练习》。2009年,彭于晏与前经纪公司发生合约纠纷,期间,彭于晏接演了台湾励志电影《听说》,为该戏学习手语,这部与台北听障奥运主题结合的影片上档后佳评如潮,成为2009年纯台湾资金与工作人员影片的开票冠军。2010年,合约纠纷胜诉。之后发行了首张个人EP《非爱不可》。同年,电影《近在咫尺的爱恋》亮相上海国际电影节,彭于晏在片中饰演一名拳击手,为了能表演得更好,他特意进行了三个月的培训,同时凭该片入围第二届澳门国际电影节最佳男主角。2011年,与Angelababy首度合作,共同演绎了一段美丽海岛上所经历的不可思议的奇妙缘分《夏日乐悠悠》。同年,《翻滚吧!阿信》在中国内地上映,彭于晏在本片中化身专业体操选手,为塑造完美体操运动员身形,他进行了八个月训练准备,不断挑战自己的体能极限,练就标准运动员身材,并翻身入围第48届台湾电影金马奖最佳男主角,跻身台湾一线小生行列。2012年,《LOVE》、《太极》、《寒战》相继在中国内地上映,让人们看到了他除了出演爱情电影乖乖牌之外的其他侧面。2013年,中韩合拍的爱情电影《分手合约》在中国和韩国上映,这部电影由韩国导演吴基桓执导,在中国内地收获1.92亿的票房成绩;随后,由林超贤执导,与张家辉合作的电影《激战》也在中港台陆续上映,收获了超强的口碑,并荣登2013年港产票房第一位,同时,彭于晏也凭《激战》中“林思齐”一角入围第50届台湾电影金马奖及第33届香港电影金像奖最佳男配角。2014年,彭于晏迎来了首个个人“作品季”。其主演的古装大剧《风中奇缘》定档10月1日湖南卫视,紧接公映的电影《黄飞鸿之英雄有梦》和《匆匆那年》分占11、12月贺岁档,不但展现三款演技,也让男神身影连续三个月猛烈进击大小屏幕。