而与这番言论相反的是,出道以来,吴佩慈的绯闻对象大多是非富即贵之人,曾经就有“富商开价50万元请喝咖啡被婉拒”的新闻出现。在她已经公开过的感情履历中,历任男友一个比一个多金,还被台湾媒体冠上了“富豪杀手”的称号。2005年,吴佩慈结交了设计师男友James,詹姆斯本名“苏点忠”,外形高大英挺。后被某周刊爆料,苏点忠乃是林志玲的旧爱,吴佩慈曾大方表示并不介意。之后她谈及该段感情时,以男方常到国外工作,聚少离多,暗示恋情生变。也有一种说法,指出其分手原因主要是好姐妹大小S对男方不满意。2007年,吴佩慈为某时装秀压轴走秀,之后在采访时松口坦承男友是撒隆巴斯太子爷施明廷。据悉,当时施公子为掳获美人欢心,割舍了空姐女友,一心追求吴佩慈。期间,她的友人也向外界透露,二人恋情顺利,其恋爱模式和之前并无大异——私下互动频繁,短信、电话从不间断。只是后来媒体传出他们的恋情遭到了保守的男方父母反对,低调地相恋近一年后仍然摆脱不了分手的结局。