2009年温升豪参演《败犬女王》。饰演深情的“学长”一角,恰如其分诠释了“学长”宋允浩这个角色在剧中深情默默付出的形象,博得众多女性注目,并以此剧入围第44届电视金钟奖戏剧节目最佳男配角奖;同年温升豪接拍《那一年的幸福时光》,剧中傻气又土气的“江陈博”改变了大家对温升豪在前部剧败犬中深情帅气学长的印象,开拓多变的戏路,并凭借“江陈博”一角入围第45届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角。
2010年出演《犀利人妻》里的劈腿人夫“温瑞凡”,同样引起关注,该剧完结篇在台湾创下9.45%的收视率(收视总人口约394万人),在台湾广告收益高达1.44亿元,并售出日、中、港、澳、星马、北美、印尼、越南、柬埔寨等地的播映权,剧中不少经典用语及台词也随者高收视率成为流行用语,其中以“小三”(形容第三者)及“回不去了”最为人所使用,引发“人妻”热潮,温升豪亦以此剧入围第46届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角,此剧亦于2011年登上日本BS电视台,温升豪也获邀赴日宣传;同年,出版北海道文字影像书《遇见真实的刹那》跨足写作领域。
2011年接拍《候鸟来的季节》,温升豪饰演一个过于专注候鸟育雏工作的鸟类专家。
2012年1月参演电影版《犀利人妻最终回:幸福男·不难》,电影于同年8月17日上映,在台上映首周末票房破3000万,并在9天内累积破亿的票房。