成功地拍摄了这部影片之后,李安跨进了好莱坞主流电影制作的大门,1995年他执导了他的第一部英语片《理智与情感》(Sense and Sensibility)。这部电影改编自简·奥斯汀的小说《理智与情感》,编剧是本片的女主角艾玛·汤普逊。该片获得诸多奖项,包括奥斯卡最佳影片提名(汤普逊还获得最佳剧本改编奖),在柏林电影节上获得金熊奖及多项英国学院奖。李安还评选为全国影评协会和纽约电影评论家协会最佳导演。
1997年,李安又开始改编里克·穆迪(Rick Moody)的小说《冰风暴》(The Ice Storm)。本片讲述的是在“水门事件”那个年代,康涅狄格州的一个家庭内发生的种种矛盾——四十多岁的男人面临着中年危机;正值青春斯发育阶段的少男少女整日与爹妈针锋相对;夫妻间不可告人的秘密……。该片的主要演员包括凯文·克莱恩、西戈尼·韦弗、琼·艾伦和克里斯蒂纳·里奇等。李安在这部片中,诠释了七十年代美国家庭关系的微妙的一面,本片的成功使李安在国际影视界声誉大振。这部影片也赢得了许多项国际电影协会的奖项,包括1997年编剧詹姆斯·沙穆斯(James Schamus)在戈纳国际电影节上获得的最佳编剧奖。凭借此片,李安确立了他在好莱坞A级导演行列中的地位。
此后,李安转而尝试拍摄反映美国内战的影片——《与魔鬼共骑》(Ride with the Devil)。与前两部影片相比,李安的这部美国西部片并没有引起大的反响。
2000年,从小就是个武侠迷的李安接受了台湾前中影公司总经理、是纵横国际影视公司的老板徐立功的邀请,推出了演绎太极拳之博大精深的中文武侠片《卧虎藏龙》。该片的编剧是与李安在《饮食男女》和《冰风暴》中合作过的犹太裔编剧詹姆斯·沙穆斯。
《卧虎藏龙》也是第37届台湾金马奖影展的大赢家,共捧走6个奖项。包括:最佳剧情片、最佳音效、最佳原创电影音乐、最佳视觉特效、最佳动作指导及最佳剪辑。2001年3月11日,李安还凭借此片获得美国“导演协会奖”,风头直逼奥斯卡。