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陈慧娴和张学友几乎在同一时间进入乐坛，并共同效力于宝丽金唱片公司，由于优秀的唱功，两人当时亦是宝丽金唱片公司的皇牌新人，并合唱过不少歌曲，在1980年代陈慧娴的发展要胜过张学友，在张学友事业最低潮时，陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。而当陈慧娴告别歌坛后，在1995年重新复出时，张学友已成为华语歌坛的最重量级歌手之一，为帮助陈慧娴重新打开市场，他与陈慧娴共同合唱多首经典歌曲，包括《夜半轻私语》、《爱和承诺》等，被传为佳话，她亦被认为是张学友在香港歌坛的红颜知己。