因为弹得一手漂亮的古典吉他,李健还为校园内的九支乐队担任伴奏。同时李健还是清华合唱团的一员,也常常以独唱演员的身份登台表演。同年,李健获得首都大学生独唱比赛一等奖。1996年,李健又获得中央电视台十二演播室大学生歌曲联播金奖。1998年,李健从清华大学毕业;毕业后,李健进入了国家广电总局,成为一名网络工程师。直至2000年年底,李健辞去了工作,开始了自己的音乐之路。1998年6月,李健在清华大学举办个人作品演唱会。同年,参加庆祝广西壮族自治区40周年大型演唱会。1999年,参与录制由何力作词作曲,Cn Music公司发行的合辑《第一直觉》。2001年4月,正式与清华校友卢庚戌成立“水木年华”演唱组。 9月,与卢庚戌以组合名义发行第一张专辑《一生有你》。10月,歌曲《一生有你》获得“中国歌曲排行榜”第三季度十大金曲奖。2002年1月25日,与卢庚戌以组合名义发布的首张专辑《一生有你》获得了第8届全球华语音乐榜中榜神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖。 3月23日,在深圳获得第二届CICI音乐风云榜杰出新人奖。3月29日,再获第九届中国歌曲排行榜颁奖典礼最佳新人奖,并且歌曲《一生有你》获得十五大金曲奖。3月31日,获得第九届上海东方风云榜最佳新人奖。