4月13日,又获得2001年度第二届中国原创音乐流行榜最佳新人奖,歌曲《中学时代》则获得内地十一大金曲奖。5月,以组合名义发行第二张专辑《青春正传》;因李健与卢庚戌二人“歌路和音乐理念上有差异”,使李健在专辑发行不久就主动退出水木年华。2003年9月,李健单飞后,发行首张个人国语专辑《似水流年》,其中他包揽了全部的作曲和编曲。2005年,李健发行了他的第二张专辑《为你而来》,延续了其第一张专辑的清新风格。2006年,李健在Channel[V]主办的第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖晚会上,获得“内地最佳创作歌手奖”。2007年4月,李健继续推出第三张个人国语专辑《想念你》,其中同名主打歌源自父亲去世后忧伤的怀念。2008年4月29日,在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会,其中王菲、水木年华、郑均、陈鲁豫、汪峰、胡海泉等到场助阵。在当晚的演出中,李健演唱了近30首歌曲。10月,发行翻唱专辑《寂寞星空·见歌》。2009年12月23日, 经过三个月闭关创作后,李健在北京举行了个人首张创作专辑《音乐傲骨》的发布会。