1998年领衔主演香港TVB出品的45集金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝。随后与张丰毅主演家庭伦理话剧《龙堂》。1999年包小柏仔细揣摩，为其量身打造了“神啊，救救我吧”、“我没那种命”等歌曲，拿下当年的香港叱咤风云奖。 2002年与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅。在尝试了许多不同角色之后，陈小春推出了首张个人专辑《大件事》，并在“叱咤乐坛颁奖曲礼”上夺得了香港“乐坛新力军铜奖”。他又相继推出了两张专辑：粤语《爱妻号》和国语《人见人爱》2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会。