孟庭苇随后演唱的歌曲《冬季到台北来看雨》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《风中有朵雨做的云》在华语地区流行。2000年底宣布退出演艺圈。
1996年，3月出版第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化。12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。1997年，3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导，专辑极具人文气息。8月应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播。10月正式加盟友善的狗唱片公司[21] 。1998年，3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌，就会有一段孟庭苇的独白作过渡。11月第十二张专辑（加盟友善的狗第一张专辑）《恋人》正式发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风，与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。
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