孟庭苇随后演唱的歌曲《冬季到台北来看雨》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《风中有朵雨做的云》在华语地区流行。2000年底宣布退出演艺圈。
1999年，11月至广西南宁参加由南宁市政府主办之第一届广西民族艺术节大型晚会活动[22] 。2000年，10月由陈升操刀，第十三张专辑（第一张台语专辑）《爱到史艳文》发行（仅限于台湾）[23] 。12月宣布退出歌坛[24] 。12月底南宁告别歌友会。2001年，11月第十四张专辑（第一张佛教音乐）《阿弥陀佛》发行[2] 。2003年，1月第十五张专辑（第二张佛教音乐）《心经》发行[25] 。9月与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行。2004年，4月18日参加由国务院台湾事务办公室、文化部等联合主办的《中华情》全球华语优秀原唱歌曲大型演唱会[26] 。12月加盟维京唱片公司，12月21日赴北京召开复出记者会[27-29] 。12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》MV[30]
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