2009年3月,主演民国剧《娘妻》,饰演桀骜不驯,但为人善良的高耀宗;7月,主演民国爱情剧《谁知女人心》,饰演具有传奇色彩的油坊大师傅赵安华。2010年,他凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。2011年,因在电视剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得广泛关注。
2012年,主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映,这也是刘恺威在内地上映的第一部电影,影片上映首日取得了2000余万的票房,成为2012年七夕档上映影片票房冠军;2月,主演古装爱情剧《画皮之真爱无悔》;9月,主演的战争偶像剧《战火西北狼》播出[25] ;11月,主演古装轻喜剧《江南四大才子》,饰演才华横溢的唐伯虎;12月,主演的古装剧《美人无泪》在江苏卫视播出;同年,刘恺威还首次制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》。