早期对张曼玉印象最深刻的一部影片使1988年的《流金岁月》。片中钟楚红张曼玉的白衬衫白裙学生装不知迷倒了多少人。虽然张曼玉的演技略显夸张,但仍盖不住那浑身上下的青春气息。在同一时期,张曼玉还主演了王家卫的处女作《旺角卡门》,这是一部极具王家卫个人色彩的影片,而这部影片,也正是张曼玉事业的转折点,渐渐使她从一个商业明星成为一位严谨的演员。张曼玉在片中较成功地饰演了一位可爱的少女阿娥,虽然影片中的她表演略显稚嫩,但这部影片却使张曼玉独特的个人魅力和气质逐渐展现出来。
1994年,张曼玉又参演了王家卫的电影《东邪西毒》,出演一位女子桃花。片中的张曼玉美丽而又楚楚动人,又掩不住一身的落寞与忧伤,张曼玉的一段凭窗独白更是电影的一大亮点,用熟稔的演技将人物悔恨、落寞的情感表达的丝丝入扣,令人不禁心生悲悯。