1997年,袁咏仪和林子祥,潘虹合作,主演了一部庆祝香港回归的电影《拥抱朝阳》;饰演汉至谊一角。影片拍摄完毕后,袁咏仪接受了潘虹的建议,专门赴上海戏剧学院学习了一段时间的专业表演;同年,袁咏仪凭借电影《虎度门》获得第16届香港电影金像奖最佳女配角提名。1998年,袁咏仪参演电视剧《花木兰》,饰演女扮男装、代父从军的花木兰。1999年,《花木兰》在中国内地和台湾播出后受到欢迎,袁咏仪凭借花木兰一角获得了1999年度台湾地区电视剧评选最受欢迎女演员奖。2000年,与任贤齐合作出演武侠电视剧《笑傲江湖》,饰演女主角任盈盈。2004年,她主演了《孤恋花》,在这部由白先勇小说改编的讲述同性恋的电视剧中,袁咏仪扮演了一位在大时代下漂泊,时时寻求依靠的悲剧人物沈云芳 ;该剧官网留言板冲破50万人次。2005年,《孤恋花》获得了台湾金钟奖最佳戏剧男配角、最佳剪辑、最佳音效等多个奖项。袁咏仪因为没有台湾工作证而无法报名金钟奖和金马奖,但是她依然凭此片入围了第10届亚洲电视节最佳戏剧节目女演员奖。