梅艳芳曾谈到,她为赚钱养家丧失了宝贵的童年,少年时出入最多的地方并非学校,而是大小歌舞厅,有时甚至在街头献唱。如果时光可以倒流,她坦言希望多读书,不用一颗小小心灵便担忧挨饿。梅艳芳少年时期历经坎坷,姐妹两人表演常遭白眼和欺侮,时常忍冻挨饿。后来母亲的歌舞团遭遇火灾,欠了债款,梅艳芳便被迫辍学。然而,少年时期特殊的“跑江湖”卖艺经历造就了梅艳芳侠义豪爽的性格和 大气沧桑的气质,深深影响了她日后的人生道路。
曾有人用“霞玉芳红”(林青霞、张曼玉、梅艳芳和钟楚红)来形容80年代至90年代初香港电影最具代表的女演员。事实上,梅艳芳是歌手出身,最初演戏算作副业,然而初出茅庐的一部《缘分》即让她获得金像奖的最佳女配角,极大鼓舞了她闯荡影坛的信心。1988年,一部《胭脂扣》轰动香港,凭借此片梅艳芳一举拿下了金像奖、金马奖、金龙奖和亚太影展四料影后,确立了她在影坛的地位。当时梅艳芳在歌坛大红大紫,有着“百变天后”的称号,而在其荧幕旅途中,同样延续了“百变”的特色,拍戏涉足文艺、动作、喜剧等各类角色,且都拿捏得当,以自己独特的气质天赋,塑造了一个个鲜明的形象,演技倍受肯定与赞赏。