1987年,他凭电影《英雄本色2》获得香港电影金像奖最佳男主角提名;同年主演电影《倩女幽魂》,片中他成功塑造了风流倜傥的书生宁采臣;《倩女幽魂》不仅在香港、韩国、日本、东南亚取得了票房佳绩,还让古装鬼片重新成为港产片的潮流。1988年他主演关锦鹏执导的电影《胭脂扣》,凭借饰演的十二少一角第三次获得香港电影金像奖影帝提名。?1990年,张国荣主演了王家卫执导的电影《阿飞正传》,这部电影是香港文艺片的代表作品之一;2010年香港电影评论学会评选的“十大香港电影”,《阿飞正传》位列第一位。片中张国荣成功塑造了旭仔孤傲叛逆的浪子形象;旭仔对镜独舞的片段是《阿飞正传》中具有标志性意义的段落,亦是香港影史上的经典片段之一。凭借在本片中表演,他获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖。