1942年6月19日,梦露与詹姆斯?爱泽尔?多尔蒂结婚。1946年9月13日,梦露结束了她的第一段婚姻。
1951年,狄马乔与芝加哥白袜队的两位球员一起欣赏了梦露的一部影片,在他退役之后,终于向经纪人提出希望能够安排与梦露见面。然而梦露起初没有答应约会。1954年1月14日,梦露与乔?狄马乔在旧金山的旅馆举行婚礼,并于2月2日前往东京度蜜月。在他们结婚登记274天之后,梦露终于提出了离婚的要求。1954年10月31日,法院判决玛丽莲?梦露与乔?狄马乔离婚。乔?狄马乔离婚前试图挽回的1封信,他并不想与梦露离婚,在信中请梦露再考虑,还说这封信“让他心碎”。2014年12月8日,在加州梦露遗物拍卖会卖得7万8125美元(约48万元人民币)。
1962年8月4日梦露前往塔河湖度周末,当天,梦露在与发型师谈话时偶然说起了肯尼迪与黑手党有关联。罗伯特马上就获知了这一信息,他派人警告梦露,不要胡言乱语。当晚,梦露再次接到数个电话,包括她以前的情人乔斯·波兰诺。波兰诺莫名其妙地批评梦露道:“你泄露了天机,这将震惊世界。”