2011年,陈晓签约于正工作室;同年参演电视《王的女人》,饰演罗丰,这是陈晓签约于正工作室的首部作品。
2012年,陈晓在电视《宫锁珠帘》中出演十九阿哥爱新觉罗·允禧;参演《赏金猎人》,饰演纨绔子弟白少群。同年,新版《笑傲江湖》开拍,陈晓饰演亦正亦邪的林平之。荣获中国校园文艺榜中榜年度“最受青少年喜爱的影视偶像”奖。
2013年,电视剧《陆贞传奇》在湖南卫视播出,陈晓第一次挑大梁出演男一号高湛,睿智隐忍痴情完美的太子,夺得安徽卫视国剧盛典“极具青春号召力演员”奖,以及2013亚洲偶像盛典最具潜力男演员奖。主演的电影《宫锁沉香》七夕情人节上映,陈晓饰演男一号爱新觉罗·胤祥,与周冬雨饰演一对恋人。同年,陈晓与杨颖、杜淳等主演电视剧《大汉情缘之云中歌》,饰演刘病已;客串《宫锁连城》 ,饰演萨满;友情客串古装职场喜剧电视剧《龙门镖局》,在第10、11集中饰演看似冷面无情、实则蠢萌可爱的东厂杀手苗星仁。主演古装剧《神雕侠侣》,出演男一号杨过,该剧于2014年播出,陈晓饰演的杨过获得大量原著粉丝的认可和喜爱;以及同名微电影《神雕侠侣》,饰演杨过。担任3D网游圣王OL和神雕侠侣手游代言人,献唱《圣王》的同名主题曲《圣王》。