1988年3月,张雨生自组金属小子乐团,并参加第一届台湾热门音乐大赛,获得团体组冠军以及最佳主唱奖;5月录制电影《菜刀和六个朋友》的原声合辑《六个朋友》,这张专辑收录了张雨生的成名作品《我的未来不是梦》;8月以“金属小子”主唱身份与第一界热门音乐大赛优胜团体合录纪念专辑《烈火青春》; 11月推出个人首张专辑《天天想你》,销售量超过30万张,整张专辑风格清新,专辑同名主打歌《天天想你》更是成为了张雨生歌唱生涯的代表作品之一。
1989年3月,当选《中时晚报》年度十大唱片新人榜首;同年参演首部电影《七匹狼》,并在电影原声带中与王杰、姚可杰、邰正宵等人同唱主题曲《永远不回头》;6月拍摄首支广告《可口哈士》;7月推出专辑《想念我》,这张专辑的风格延续了《天天想你》,专辑中还收录了张雨生创作的《没有烟抽的日子》和《他们》,从这张专辑起,张雨生开始向创作人转变; 8月入伍服兵役;9月服役时借调演出华视八点档连续剧《六壮士之古宁头战役》;10月获第1届台湾金曲奖最佳新人奖提名。1993年4月,演出首部舞台剧《淡水小镇》,扮演陈少威;6月推出第五张专辑《一天到晚游泳的鱼》,这张专辑的整体风格象征着张雨生在退伍后对于学生生涯的沉淀与回味,其中还收录了他为妹妹创作的歌曲《妹妹晚安》。