1994年1月,出版精选集《自由歌》;8月推出专辑《卡拉OK·台北·我》,专辑虽然以台北为创作的出发点,但其实也点出了许多工业时代和现代化城市的一些发展通病,尽管专辑未有热卖,但其中丰富的音乐元素却显示了张雨生日益成熟的个人风格。
1995年3月,推出专辑《还是朋友》;11月参演果陀剧场舞台剧《完全幸福手册》,扮演康有维。1996年4月,出版合辑《去香港看看》;7月发行双EP专辑《两伊战争》,并担任伊能静、陶晶莹的专辑制作人;7月参演果陀剧场舞台剧《天龙八部之乔峰》,扮演无名老僧;11月为张惠妹制作专辑《姐妹》,在商业上取得了成功。