1999年,在曾当选台湾“世界梅花小姐”选美冠军的继母的鼓励下,叶璇代表美国纽约前往香港参加第11届国际华裔小姐竞选(Miss Chinese International Pageant),并于同年2月14日成功摘得赛事冠军及最具古典美态奖。赛事结束后,叶璇返回美国继续大学学习,在此期间,国际华裔小姐竞选的主办单位TVB向她抛出了橄榄枝,邀请她加入TVB从事演艺类工作,叶璇经过激烈的思想挣扎和继母的鼓励,在完成大学一年级的课程后,于1999年下半年回到香港与TVB签约,正式进入演艺行业。而她的母校韦尔斯利大学对于她从事演艺类工作的想法给予了很大的支持,并为其预留了学位。