1986年,在吴宇森导演的电影《英雄本色》饰演Mark哥(小马哥),该片打破香港电影票房纪录,并开创了黑帮英雄片的电影潮流,小马哥也成为了影迷的偶像。周润发也拿到了首个香港金像奖最佳男主角奖。1987年,凭借参演的影片《秋天的童话》获得台湾金马奖影帝奖座,该片获当届金像奖最佳影片奖,年度票房排行第五名。同年,与导演林岭东合作的《龙虎风云》。另一部与林岭东导演合作的作品《监狱风云》《监狱风云2 逃犯》周润发在片中扮演钟天正,与梁家辉、张耀扬、何家驹合作,也提名最佳电影,名列年度卖座片第二名。
1988年的香港金像奖,周润发更是有《秋天的童话》、《龙虎风云》、《监狱风云》三部电影同时提名影帝,以三个各不相同的角色自相角逐,最后以《龙虎风云》中高秋一角胜出;美国电影协会也因此片授予他亚洲杰出演员奖,而这一年他的票房总成绩更是达一亿三千万港元。同年,与杜琪峰合作的《八星报喜》拿下全年票房冠军,周润发饰演一个摇头摆尾的娘娘腔形象,与《大丈夫日记》《吉星拱照》成为影迷喜欢的周润发的经典喜剧。