1989年,《赌神》上映。《赌神》是周润发创造的另一个银幕角色。赌神高进一角,与《阿郎的故事》中的阿郎一起,成为周润发提名1990年香港金像奖影帝的两部作品角色,金像奖上拿到了第三次金像影帝。
1989年,周润发同吴宇森一起,拍摄了他们二人最受西方认可的经典电影《喋血双雄》。此片不仅是吴氏暴力美学的巅峰之作,更使周润发的银幕枪手形象远播欧美。
1994《赌神2》的出世,为90年代港台赌片热潮划下了一个圆满的句号。其中与吴宇森合作的《辣手神探》被美国《娱乐周刊》评为“最有影响力的动作电影第9名”和“最佳cult电影第18名”。片中周润发的角色也被评为“最伟大的电影角色第33名”。