真正令莱昂纳多名声响誉全球,令他身价大增的还要是在1997年他担纲《泰坦尼克号》男主角之后。此片获7项奥斯卡大奖,打破了美国和世界各地的票房记录。
1993年,莱昂纳多参加了《这个男孩的生活》的拍摄,在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。他的演技首次受到公众和媒体的关注。同年,他还出演了《恋恋情深》中的一个弱智儿亚尼。片中的他不爱讲话,常常是眉头深锁,一副心事重重的样子。纯朴自然的表演,为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳期男配角奖的提名,而此时,他才19岁。
1995年,莱昂纳多在《蓝球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。当时他正处于尴尬的年龄,有时看起来已是一个20岁的成年人,有时仍流露出小男孩的稚气,而这也正符合了角色的需要。他在片中将一位对现实不满而沉缅于毒品的青年刻划得有血有肉、维妙维肖,因此而获得电影金像奖提名,并被誉为“瑞凡-菲尼克斯的继承人”。
同年,他又得与大牌明星金-哈克曼和莎朗-斯通合作出演西部片《致命快感》。当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗-斯通宁愿减低自己的片酬,指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏,出演剧中镇长之子雷米。莎朗-斯通对20来岁的莱昂纳评价极高,她曾多次表示:这个年轻演员是我见过的演员中最有天赋的一个。莱昂纳多也没有辜负莎姐姐对他的厚望,他把该人物身上那种少年枪手的狂妄和无畏精神用其与父辈极其冲突的性格表现得浑然一体、淋漓尽致。之后,他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《亲亲坏姐妹》。在《全蚀狂爱》中他饰演了同性恋诗人兰波,亦广受好评。在《亲亲坏姐妹》中,他饰演了一个身患绝症的男主角,一个叛逆的小鬼头。虽然片中戏不少,但夹在二个演技派大腕之间,他也难有什么抢眼的演出。
《不一样的天空》中的弱智儿亚尼,《蓝球日记》中的吸毒少年杰米和《全蚀狂爱》中的忧郁兰波对莱昂纳多的演艺生涯影响甚大,这些角色确立了他影坛“最佳边缘人”的至尊地位。1996年,在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中,他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。在这部充满性暗示和暴力的旧瓶装新酒式的莎士比亚名剧中,他的表演被评论界称为具有“毁灭性”,融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体的“罗密欧”,使他成为好莱坞“最沉郁、最富伤害性、最深情的男明星”。全世界的少女都奉这个神经质的现代“罗密欧”为梦中情人。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影展最佳男主角奖。
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