第一个三连冠
1990-91赛季,乔丹率领公牛一路高歌猛进,整个季后赛仅仅输了两场,乔丹率领公牛第一次夺得总冠军。这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇,在总决赛主场先负一局的情况下直落四局击败湖人夺冠。乔丹场均得到31.4分、6.4个篮板、8.4次助攻,并捧起了他六个NBA总决赛最有价值球员奖杯中的第一个。
1991-92赛季,乔丹场均得到30.1分,连续第2年同时获得常规赛MVP和总决赛MVP称号。季后赛首轮迎战迈阿密热队,乔丹场均45分,率领球队以3比0的总比分横扫对手。这个赛季乔丹再次率领芝加哥公牛夺得了总冠军。
1993年,乔丹带领公牛在五次季后赛中四次战胜帕特里克·尤因率领的纽约尼克斯。在关键的第五场,乔丹打出了“三双”表现:29分、10个篮板和14次助攻。随后,公牛在六场内过关。在总决赛,乔丹在面对菲尼克斯太阳的六场比赛中创造了一项纪录:他场均得到了41.0分,成功夺得三连冠。
然而三连冠的喜悦没多久,乔丹就接到噩耗,他的父亲被谋杀。就在新赛季训练营开始前,乔丹宣布退役,并准备开始棒球生涯。棒球是父亲从小激励他从事的运动,乔丹也最终加盟了美国职棒联盟(MLB)。事实上,他在棒球场上并不太成功。
第二个三连冠
在1994-95赛季末期,乔丹说出了那句著名的“I'm Back”。重回NBA的乔丹在17场常规赛中,场均得到26.9分,公牛的对应战绩为13胜4负。季后赛,乔丹场均31.5分,不过公牛仍输给了拥有沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术。
1995-96赛季,乔丹场均得到30.4分,率领公牛创造了72胜10负的联盟最佳战绩。乔丹在这一个赛季囊括了常规赛、全明星赛和总决赛三项MVP,之外仅有威利斯-里德能完成这一壮举。
1996-97赛季,经过6场比赛,乔丹率领芝加哥公牛击败犹他爵士,连续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号,连续第2个赛季夺得总决赛MVP。
1997-98赛季,乔丹连续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称号,也再次集常规赛MVP、全明明赛MVP、总决赛MVP于一身。1998年6月14日,总决赛6场的最后一刻,又是芝加哥公牛对阵犹他爵士,乔丹从马龙手中成功断球,并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。此球命中后,芝加哥公牛队第2次夺得三连冠,也是8年内的第6次。
1999年,在劳资谈判陷入僵局时,乔丹再度宣布退役,他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。