陈慧娴这一走,除了要离开香港乐坛外,还离开了男友区丁玉,两人决定分手,慧娴为此终日以泪洗面。“在读书之前,我没想到分不分手那么长远,我跟他开始时是惺惺相惜,没有其它感觉,后来拍拖也是亲热但不是亲密,不是见面便要拥抱他那种感觉,我们之间大概是情人知己吧。其实是我先跟他提出分手的,分手之后他一直很疼惜我,他是一个很懂得照顾女朋友的人,我有什么话都跟他说,我们一直维持着好朋友的关系。“虽然是我提出分手的,但我也十分伤心,所以我停学一个学期,去了朋友的家里住。他不久便认识了另一个女孩子,一年后便结婚了,我一直担心那个女孩子会欺骗他,我很怕他受到伤害。即使来到了今天,他发生什么事我都很紧张,我们依然常见面,感觉很亲切。我对他很好,还会买礼物送给他的妻子。1995年我大学毕业,爸爸妈妈,学友和阿May,区丁玉和他的太太都赴美参加我的毕业典礼。”
1994年陈慧娴完成大学课程后重返乐坛,与担任她形象顾问的张卓文(Michael)互生情愫,翌年更开始拍拖,1996年两人正式公开情侣关系。Michael坦言当年慧娴很难追求,让他追得很辛苦,但他最终以真诚打动了慧娴的芳心。慧娴与Michael拍拖以后,几乎把所有的时间都放到了谈恋爱上面。1999年慧娴担任《欢乐今宵》的活动嘉宾时表示:“希望今年能把时间放在工作上。以前我几乎将所有的时间都放在男友Michael身上,现在大家几天不通电话都觉得没什么。”慧娴的这段话似乎暗喻了与男友的感情转淡。慧娴与Michael拍拖5年期间,竟令她从一个小女孩变成一个性格独立的女人,甚至扬言不结婚也可以。2001年慧娴更直言:“他的确不是我理想中的男人。”翌年年中,两人因性格不合而分手。“刚相识张卓文时,我已经知道他是一个以自我为中心的人,我以为自己可以治好他,可是我失败了。一方面,他知道我在精神上很依赖他,所以我不自觉地就宠坏了他。另一方面,他是一个工作狂,根本不懂得关心我和迁就我,拍拖6年以来,他只顾着事业,根本没有想过将来。因此,我决定分手,因为我需要的,是一个可以和我分享生活的男人。”