10岁那年,在父亲的怂恿鼓励下,报考了学戏剧的台湾剧校,一个主要原因是家里生活拮据,父母养她们四个女孩很辛苦,而剧校是免费的。在校期间,李华苓陪学姐去试音,顺便也唱了一首蔡琴的《最后的一天》,没想到会被选上,但是家人反对,尤其是妈妈认为演艺圈是个大染坊,唱片公司跟女儿签约是骗人的。后来,老师连同唱片公司老板一起来拜访她的父母(那时候她没成年,合约必须要父母给她签约)明确表示会好好的培育她,给她机会,请父母放心。出道时,因剧校校长坚持说:“如果她出专辑一定要起一个艺名,这样上头怪罪下来我们可以说,学校没这个人不知道这件事。”于是就给她起了李翊君这个艺名,李翊君从此进军歌坛。1987年10月1日,发行个人首张国语专辑《萍聚》,收录同名单曲。《萍聚》,该曲原来在青年救国团已广为留传,故专辑推出后,受到诸多年轻人的喜爱,李翊君就此一曲成名。1988年5月1日,自剧校毕业;同年发行国语专辑《珍重再见》;11月1日,发行国语专辑《你是我毕生的爱》。1989年7月1日,发行国语专辑《再回首》收录同名单曲,与同时发片的歌手姜育恒主打同一首歌。