蔡淳佳再应成龙邀请献唱演出会,爆签新东家将放“大招”。活动前一天,蔡淳佳收到成龙亲手送上的新书《还没长大就老了》,蔡淳佳还与成龙开玩笑,笑言书名反......
1999年,蔡淳佳又再次与其他四位新加坡歌手蔡礼莲、唐玉璇、张俊雄。蔡立章共同推出了《Replugged》合辑,并在专辑中演唱了唐玉璇创作的歌曲《看见》,以及翻唱了张信哲的代表曲目《爱如潮水》。
2000年,蔡淳佳签约台湾新力音乐,并于台湾发行首张个人同名专辑《蔡淳佳JOI’》,专集收录了《爱如潮水》、《有心人,有情人》等多首情歌作品。2003年,蔡淳佳与海蝶音乐合约期满,并决定重拾验光师工作。
2004年,蔡淳佳与音乐理念一致的新加坡Music Street唱片签约,并发行了第二张个人专辑《日出》,蔡淳佳也凭借一曲《陪我看日出》连续四周登上新加坡RIAS销售榜冠军,同时也获得了新加坡十大畅销专辑 。
2005年,蔡淳佳推出了以电视剧主题曲为主的第三张个人专辑《有一天我会》; 同年12月,应台湾钢琴家陈冠宇之邀,蔡淳佳参与陈冠宇个人演奏专辑《对不起我爱你》中《对不起我爱你》和《左右为难》两首歌曲的演唱。
2006年,蔡淳佳获得了新加坡最佳杰出青年奖,并获选为第六届全球华语歌曲排行榜推广大使,为全球华语歌曲排行榜活动进行推广宣传;之后,蔡淳佳还担任了新加坡世界宣明会世界展望会大使;同年9月,蔡淳佳发行了首张新歌加精选辑《等一个晴天》;此外,蔡淳佳还发行了《淳佳精选十七首》精选辑......
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