李玉刚辗转东北三省大大小小的城市，后来又转战西安，那些年间，干得最多的是餐厅服务员。他第二个打工的场所是歌舞餐厅，端盘子的李玉刚觉得，虽然只是在餐厅驻唱。
李玉刚辗转东北三省大大小小的城市，后来又转战西安，那些年间，干得最多的是餐厅服务员。他第二个打工的场所是歌舞餐厅，端盘子的李玉刚觉得，虽然只是在餐厅驻唱，但当歌手也比服务员收入多、有前途。但在歌舞厅登台演唱并没有取得他所期望的成功。直到有一天演唱男女声对唱的歌曲《为了谁》，与他搭档的女歌手生病缺席空了场子，李玉刚便自告奋勇地提出，他可以一人分饰两角——男女对唱。谁也没有想到，那天的演出获得了意外的成功，店里的音乐总监庞龙看出了李玉刚的潜力，对他说：“男歌手这条路不好走，你表演男旦角色也许是条路。”第一次以男旦形象登台，还是在那家歌舞厅。唱腔倒是没有问题，只是身段、眼神还是男性的，非常怪异，观众不断起哄，生把李玉刚从台上轰了下来。老板毫不犹豫地让李玉刚卷铺盖走人。没有了工作、不敢回家，李玉刚徘徊在辽河旁，觉得人生是灰色的，无论怎样努力都到达不了彼岸。“为了在舞台上一颦一笑间的妩媚动人，我学习男扮女装非常非常地费劲。这些都是技术活儿，包括化妆等等。最开始时，我每天一起床就一遍又一遍地化妆，化完了洗、洗完了又化。那时候我经常去买化妆品，人家议论说这个男人总买化妆品，是不是有什么毛病？后来我就干脆说我是来拿货的，还能拿个批发价。”除了学化妆外，李玉刚还不停地研究女明星们的妆容，“我跟化妆老师不停地学，还在房间里贴了一些女明星们的海报。”甚至李玉刚在舞台上的服装也有90％都是出自于他自己的手工，“连衣料都是我自己去选，这样，面料市场认识我的人便越来越多。后来我总担心丝绸会涨价，干脆存了很多，都放在床底下。日本歌舞伎大师坂东玉三郎曾对我说，‘演员就是这样，收到多少掌声，心中就有多少苦难。’”舞台上，李玉刚风华绝代，舞台下的他却透着农村孩子那种纯朴善良。他了解农村的疾苦，他的心时时刻刻关注着农村。从1999年起，他就开始资助山区6个面临失学的孤儿和一位孤寡老人，用他的话说：“我有能力就要帮助他们。”他还用李玉刚的名义出资资助了一位清华大学硕博连读的大学生。
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