迈克尔向迪里欧叫屈说麦当娜不配这项大奖。他指出这让他“脸上无光”。接着他建议让MTV电视台宣布他为“一代电视先锋艺术家”。他认为这名字与他很相称。“这样才能教训那个娘们。”他这样说道。麦当娜对迈克尔却没有如此怨愤,她仰慕他的才华,他传奇般的怪癖以及最重要的一点——他的商业头脑。迈克尔还在权衡其他问题。随着奥斯卡金像奖评选活动日期临近,他又遇上了老问题:谁会有那么大的面子陪他去出席晚会呢?很快他想到一个人:麦当娜。1991年3月18日,即颁奖前一个星期——也是索尼交易即将见报——迈克尔和麦当娜在洛杉矶一家叫“常春藤”的豪华饭店会面。杰克逊戴着有他标志的墨镜。两人一落座,麦当娜俯身向前,扯掉迈克尔的眼镜,满不在乎地扔到一边。“现在你和我在一起,”她说,“我想看看你的眼睛。”看到迈克尔老是盯着自己的乳沟看,麦当娜抓起他的手放在自己的胸脯上,并停留了几秒钟,而迈克尔像是被什么蜇了一下似的赶紧缩回手。