1986年推出《妖女》,《坏女孩》和《妖女》是梅艳芳早期前卫叛逆的形象,随后的《似火探戈》、《烈焰红唇》、《淑女》、《梦姬》等前卫的女性形象,正是《坏女孩》和《妖女》的变奏和延续。1987-1988跨年,梅艳芳在香港红馆创下连开28场演唱会的纪录,赢得“梅廿八”的称号。同年,梅艳芳以唯一亚洲女歌手身份受邀至韩国汉城奥运会参加“奥运前奏大汇演”,与美国女歌手珍妮杰克逊同台演出。1990年梅艳芳在香港连开三十场个人演唱会,随之而来了“梅三十”称号。1985-1989年连续五年夺得香港十大劲歌金曲“最受欢迎女歌星”。此外,她在1988年同时夺得电影金像奖最佳女主角及音乐最受欢迎女歌星奖。梅艳芳于1990年生日会公开宣布退出竞夺音乐奖项(其后所获均为音乐致敬荣誉)。