1997年回到香港的吴彦祖,接拍的第一部电影就是颇具争议的同性恋题材电影《美少年之恋》。在大荧幕上那个懵然回头的英俊警察形象,尽管当时举手投足间还带有青涩感,但是仅凭他穿着那身警察制服英挺帅气的模样,已经足以使无数人难以忘怀。而在《新警察故事》中他尝试反派角色将一个冷血扭曲带有癫狂成分的悲剧式人物跃然于屏幕之上,凭此得到了第41届金马奖最佳男配角。早年间,他在荧幕前亦正亦邪的形象着实讨得女星观众的喜爱。
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