新加坡音乐制作人陈佳明是许美静的恩师,一直操刀许美静的音乐,由于长期合作日久生情。但陈佳明已经结婚,所以这段感情无疾而终。袁耀发是香港歌手,在台湾拍摄电视剧《再见萤火虫》时与许美静相识,2003年到2004年期间,袁耀发陪着心情低落的她去了意大利。在此期间,二人感情逐渐升温。2005年袁耀发因为得罪公司高层而被冷冻,因而和许美静的感情开始出现危机,两人到了分手边缘。
美静人其实超好,超善良,但是也很敏感,对人有防备心,哪怕是对工作人员,日常相处的时候也会保持距离,不管男的女的,都不能碰到她的身体,你往前走一步,她就退一步。